Легенда. Идея создания портрета Шаляпина возникла у Б.Кустодиева в 1919 году, когда певец пригласил уже тяжело больного мастера написать эскизы декораций и костюмов для постановки оперы А.Серова "Вражья сила" в Мариинском театре. Шаляпин пришел к Кустодиеву в его мастерскую на Введенскую улицу в шубе, которую получил вместо гонорара за участие в нескольких концертах. Могучий Шаляпин в этой шубе поразил воображение художника, и он уговорил певца позировать ему для портрета. Кустодиев работал над портретом несколько лет, делая многочисленные эскизы. По просьбе певца в портрет введены были фигуры Дворищина и двух дочерей. Мотив старого русского города, ярмарки и балагана навеян прежними работами художника - живописными циклами пейзажей Костромы и Кинешмы (1910-е гг.), а также декорациями к "Вражьей силе".

Закончил портрет Кустодиев в 1921 году, а в 1922 Шаляпин увез его с собой за границу. В 1922 году художник сделал для себя авторскую копию картины и хранил ее дома.

Оригинал же, принадлежащий Шаляпину, хранился в его парижском доме. В 1968 году дочери певца Марина и Марфа передали портрет в дар Ленинградскому театральному музею.